O Westwinds Inn charmoso de 3 estrelas se situa no bairro histórico e oferece livraria e jardim. Localizado a 6 minutos a pé do Key West Historic Seaport, bem como 7 Artists & Friends Gallery, este hotel inclui snorkeling, mergulho e pesca.
The Studios of Key West fica a 7 minutos a pé e Museu Marítimo Mel Fisher está a alguns minutos de carro. Os pontos turísticos culturais na área são a Casa e Museu de Ernest Hemingway (a 1.4 km) e a Pequena Casa Branca (a 1.2 km). A praia local está situada a 11 minutos a pé deste hotel para não fumantes, enquanto o Key West Lighthouse e Keeper's Quarters Museum está a 19 minutos de distância a pé. Os amantes de compras vão gostar de estar a uma caminhada da Praça Mallory. Bem ligado a muitos pontos turísticos, estabelecimento se encontra a 5 minutos a pé da paragem de autocarros Fleming Street & Grinnell Street.
Cada um dos 27 quartos está equipado com o ferro e tábua de passar, ferro de passar, controle de temperatura, bem como TV de tela plana com canais via satélite e TV com vários canais. Além de casa de banho separada e chuveiro, os casas de banho privadas incluem também secador de cabelo e toalhas.
Pequeno-almoço continental é servido todos os dias. Cuban Coffee Queen oferece uma vasta gama de refeições da cozinha cubana e fica muito perto deste hotel.